Хьюитт родилась в городе Вако, штат Техас, в семье Герберта Дэниела Хьюитта и Патрисии Мэй Шипп, которые имеют в основном английские корни.
Примечательно, что первым именем Дженнифер назвал брат в честь девушки, в которую был влюблён в юности, а среднее имя, «Лав», она получила от матери, в честь её подруги по колледжу.
В детстве Хьюитт занималась музыкой, которая и привела её в индустрию развлечений. В возрасте трёх лет на выставке скота она пела песню The Greatest Love of All (из репертуара Уитни Хьюстон).
После переезда в Лос-Анджелес Хьюитт снялась в более чем двадцати телевизионных рекламных роликах.
Кинодебют Хьюитт состоялся в независимом фильме 1992 года «Манчи». Кинозвездой она стала после ведущей роли в фильме ужасов «Я знаю, что вы...