В 1999 году вышел дебютный сингл Джессики Симпсон «I Wanna Love You Forever». Песня имела успех, и достигла 3 места в рейтенге Billboard Hot 100. В этом же году вышел ее дебютный альбом Sweet Kisses. Сразу после выхода альбома Симпсон отправилась в тур совместно с бой-бэндом 98 Degrees. Она также снялась в клипе 98 Degrees на песню «My Everything». Позже Симпсон выпустила еще два сингла — «Where You Are» и «I Think I’m In Love With You», благодаря которым ее дебютный альбом стал дважды-платиновым. несмотря на хорошие продажи, альбом оказался неудачным по-сравнению с успехом дебютных альбомов Кристины Агилеры и Бритни Спирс. Руководство рекорд-компании приняло решение, что для успеха следующего альбома необходимо изменить звучание и стиль песен, а также образ самой Джессики....